2003年从普林斯顿毕业后，赫格斯加入了贝尔·斯特恩斯（Bear Stearns），担任股票资本市场分析师，并在明尼苏达州国民警卫队中被任命为步兵官员。
2004年，他的单位被召集到关塔那摩湾海军基地，在那里他担任明尼苏达州陆军国民警卫队的步兵排长。他的单位隶属101空降师第37步兵团。他被授予陆军表彰奖牌。从古巴返回古巴后不久，赫格斯自愿在巴格达和萨马拉任职，在那里他担任步兵排长的职位，后来在萨马拉担任民事军事行动官。在伊拉克期间，他被授予铜星勋章，战斗步兵徽章和第二军荣誉奖章。
他于2012年以上尉职衔重返现役。他与明尼苏达州陆军国民警卫队一起部署到阿富汗，并在喀布尔的Cournisturgency培训中心担任高级平叛教练。
他最高军衔是个少校，如果具有十三爷侠王那种天赋，有个中下级军官网络，或许还是有点特长的。当然，无论怎么说，少校比下士要高。至于懂王，目前看他就是在任命一群秉笔，反正他都懂，手下任命的，第一看忠心，第二看忠心，第三看还是忠心，不用懂更好。
感觉懂王第二任期如果开始，会产生的超乎想象的喜剧效果，应该是前所未有的。
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